Alla Transbenaco 2021 vittoria di Black Arrow così come nel 2019: la barca armata da Michele Caldonazzi, consigliere del Circolo Vela Torbole, nonchè della XIV Zona FIV con delega alla formazione e refente CONI Trento  - è andata decisamente a segno aggiudicandosi entrambe le prove disputate nelle giornate di sabato e domenica: prima da Portese a Torbole e domenica mattina nel difficile ritorno a Portese. Per la vittoria della seconda parte della regata, quella partita da Torbole, decisiva la scelta di staccarsi dalla flotta per andare prima di tutti verso la costa veronese; infatti - come visibile dal tracciamento GPS registrato durante la regata, Black Arrow dopo una bella partenza con vento da nord da Torbole ha come tutti faticato a bordeggiare tra le bonacce poco più a sud del Garda, ma è a quel punto che si è giocato il Jolly, osando una rotta, che si è rivelata vincente. D’altra parte l'esperienza dell’equipaggio e del timoniere Oscar Tonoli ha evidentemente fatto la differenza scegliendo una rotta, che prima ha permesso il recupero sugli avversari e poi l’allungo con una bella e meritata vittoria, che è stata sommata nel calcolo dei tempi, a quella del giorno prima.